«Владимирка» считается специалистами «социальным» пейзажем, которых крайне мало среди большого количества работ Исаака Левитана и с этим произведением связана довольно интересная история. Художник и его муза и ученица Софья Кувшинникова помимо увлечения друг другом и живописью, также разделяли и страсть к охоте, где Софья Петровна могла похвастать значительными успехами. Выехав как-то на охоту во Владимирскую губернию, они несколько утомительных часов петляли по лесу и, наконец, вышли на широкую дорогу, отмеченную верстовыми столбиками. Присев на отдых, Исаак Левитан вдруг понял, где они находятся: «Да ведь это та самая Владимирка, по которой уже сотню лет люди идут в Сибирь!» — воскликнул он и в его голове родился замысел будущей картины.