Валентин Серов был многим обязан Репину – не только владением ремеслом. С 15 лет он практически жил в доме Ильи Ефимовича: не будет большим преувеличением сказать, что он был для юноши не только педагогом и другом, но и в какой-то мере отцом. В последние годы жизни Серова в отношениях между ними появилась некоторая натянутость: Репин категорически не принимал «модернистских» картин художника Серова – таких как «Похищение Европы» или «Портрет Иды Рубинштейн». Однако в 1892, когда был написан этот портрет, Серов не скрывал своего восхищения: щегольски одетый, неуловимо озорной и чуть-чуть демонический Репин глядит натурально орлом и, кажется, видит тебя насквозь.
После 1905 года, когда Серов сильно изменился и стал угрюмым, вспыльчивым. Из-за своего изменившегося характера он полностью отказался от звания академика. Это и послужило окончанием дружеских отношений между двумя художниками.
Тем не менее, портрет Репина, написанный талантливой рукой Серова, до сих пор поражает умы творческих деятелей современности.